W II poł. października 1939 przedostał się do Warszawy. Związał się z ostatnio powstałą Służbą Zwycięstwu Polski, na czele której stał gen. Michał Karaszewicz-Tokarzewski. najpierw w listopadzie tego roku został wysłany na Wileńszczyznę w celu podporządkowania lokalnych siatek konspiracyjnych SZP. Przybył na położenie przypuszczalnie na początku 1940 r. Na przełomie marca i kwietnia tego roku został szefem sztabu i zastępcą komendanta Okręgu ppłk. Nikodema Sulika. wnet wileńskie SZP przemianowano na ZWZ. 31 marca 1941 mjr Krzyżanowski z rozkazu Najwyższego Wodza otrzymał przyspieszenie na wielkość podpułkownika (inne źródła podają, że odbyło się owo 18 lipca 1941 na posiedzeniu wileńskiej Rady Politycznej).
Po aresztowaniu przez NKWD w połowie kwietnia tego roku komendanta Okręgu Wileńskiego ZWZ przejął tak naprawdę dowodzenie organizacją. W sierpniu 1941, po zajęciu Wilna przez wojska niemieckie, dowodzący główny ZWZ gen. Grot-Stefan Rowecki zatwierdził go na stanowisku komendanta Okręgu. Jesienią 1942 podjął negocjacje z przedstawicielami litewskiej konspiracji niepodległościowej, wznowione z kolei na przełomie 1943/1944 r., które atoli rozbiły się o kwestię przynależności państwowej Wileńszczyzny. pod koniec 1943 r. nawiązał również kontakty z Białorusinami, wszak i one zakończyły się niepowodzeniem.
W związku z tworzeniem od marca 1943 na Wileńszczyźnie, dokąd najpierw działały podziemne jednostki radzieckie, polskich oddziałów partyzanckich, podejmowano próby porozumienia w celu skoncentrowaniu wszystkich sił do walki z Niemcami, natomiast nie ze sobą. We wspólnych rozmowach uczestniczył również dowodzący Okręgu Wileńskiego AK ppłk Krzyżanowski. W ich wyniku pod koniec stycznia 1944 r. doszło do zawarcia umowy o zawieszeniu broni i wspólnym zwalczaniu bandytyzmu. W rzeczywistości atoli było owo ze strony Rosjan posunięcie taktyczne obliczone na zyskanie czasu do rozprawy z polskim podziemiem.
Jednocześnie w skutkiem tego czasie niemieckie władze okupacyjne wszczęły działanie w celu nawiązania kontaktu z 5. Brygadą AK dowodzoną przez mjr. Zygmunta Szendzielarza ps. "Łupaszko". do pierwszego spotkania – z udziałem ppłk. Krzyżanowskiego (występującego incognito) – doszło we wsi Swejginie. Nastąpiło ono bez zawiadomienia o przed KG AK oraz Delegata Rządu na woj. wileńskie. wnioskodawca Kraj ponad Wisłą nie zgodziła się na zawarcie porozumienia, wyrażono natomiast zgodę na dalsze kontakty. Ppłk Krzyżanowski postawił Niemcom następujące warunki: zdobycie niepodległości krajowy w granicach z 1939 r., obicie wszystkich strat, poniesionych przez Polskę dzięki inwazji niemieckiej, zwolnienie jeńców wojennych, więźniów obozów koncentracyjnych i wywiezionych na przymusowe roboty oraz przekazanie dla partyzantów uzbrojenia pospołu z artylerią i bronią pancerną dla 30 tys. ludzi. sytuacja te miały wyłącznie styl manifestacyjno-propagandowy. do kolejnego spotkania doszło 10 lutego 1944 r. w jednej z wileńskich restauracji. Ppłk Krzyżanowski liczył wyjątkowo na uzyskanie zgody na wymianę jeńców. szwaby chcieli natomiast ustanowić z oddziałów AK pomocnicze jednostki do zwalczania partyzantki sowieckiej. 12 lutego miała położenie druga tura rozmów, na której wnioskodawca Kraj ponad Wisłą poruszyła zaledwie kwestię jeńców wojennych.
Kilka dni potem ppłk Krzyżanowski wyjechał do Warszawy złożyć raport dla KG AK z przeprowadzonych rozmów i fakultatywnie uzyskać ich akceptację. dowodzący główny AK płk T. Bór-Komorowski zdecydowanie odrzucił prawdopodobieństwo porozumienia z Niemcami. Zalecał również powstrzymywanie się od wystąpień przeciw partyzantce sowieckiej. poza tym nakazał mającą zaraz wkroczyć na ziemie polskie Armię Czerwoną używać w charakterze sojusznika i przyczynić się z nią w walce przeciw Niemcom. jak na początku marca 1944 r. ppłk Krzyżanowski wrócił do Wilna, odrzucił na piśmie wszelkie propozycje niemieckie i polecił poza tym podwyższyć propagandę antyniemiecką.